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Broadpharm给你讲解点击化学反应ClickChemistry原理

更新时间:2024-05-13   点击次数:126次

点击化学是成对试剂(称为点击化学工具)之间的化学反应,在温和条件下仅相互反应,并且对天然存在的官能团(如胺基)有效惰性。


Click Chemistry因其条件温和、选择性高而被广泛应用于制药和生物技术行业的生物偶联、生物标记和材料科学。点击化学反应可分为三类:


1) Cu(I)-催化的叠氮-炔点击化学反应(CuAAC);

2) 应变促进的叠氮-炔点击化学反应 (SPAAC),它是生物相容的。

3) 四嗪和烯烃(反式环辛烯)之间的连接。这种高速反应也不含铜,是体内细胞标记的理想选择。


BroadPharm(靶点科技) 提供500多种具有广泛官能团的高纯度点击化学工具(试剂或试剂盒):叠氮化物、炔烃、DBCO、TCO、四嗪、BCN……


1. BCN

BCN试剂是一类含有高活性BCN(双环[6.1.0]壬炔)基团的点击化学试剂(图1),BCN试剂可以通过无铜点击化学与叠氮化物标记的分子或生物分子反应。它可以在水性缓冲液或有机溶剂中运行,具体取决于底物分子的特性。带有PEG臂的试剂会增加化合物的亲水性。BCN 试剂已广泛应用于生物偶联、标记和化学生物学。



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2. 炔烃

炔试剂可以通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击化学与含叠氮化物的化合物或生物分子反应,以产生稳定的三唑键。



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3. 叠氮化物

叠氮化物点击化学是一种非常流行的化学,由于其条件温和、速度快和生物相容性好,被广泛应用于制药和生物技术领域。


第一代叠氮点击化学是通过叠氮 (N3) 与炔烃(如炔丙基)在铜催化剂存在下反应形成稳定的三唑键而实现的。


第二代叠氮化物点击化学通过叠氮化物分子与结构受限的炔烃(如 DBCO(二苯并环辛炔)或 BCN(双环 [6.1.0] 壬炔)轴承分子的反应)无需使用铜。


叠氮化物官能团的吸引力在于其在大多数条件下的高选择性和稳定性。当由于稳定性有限而必须使用其他共轭官能团时,或者需要仔细控制变量(如 pH 值)以确保高产率反应时,这些特性尤其有用。



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4. DBCO

DBCO 试剂是一类点击化学标记试剂,含有非常活泼的 DBCO((二苯并环辛炔)基团,DBCO 试剂可以通过无铜点击化学与叠氮化物标记的分子或生物分子反应。该反应可以在水性缓冲液或有机溶剂中进行溶剂取决于底物分子的性质。带有PEG臂的试剂会增加化合物的亲水性。DBCO试剂已广泛应用于生物偶联、标记和化学生物学。



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5. TCO

TCO点击化学是第三代点击化学,由于其速度快和生物相容性好,广泛用于标记和生物偶联。它是 TCO(反式环辛烯)试剂和四嗪部分在逆电子需求狄尔斯阿尔德 (IEDDA) 反应中的反应,然后是逆向 DA 反应以消除氮气。



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6. 四嗪

四嗪试剂是一类含有反应性四嗪基团的点击化学标记试剂,四嗪试剂与 TCO(反式环辛烯)在逆电子需求 Diels Alder 反应和逆 Diels Alder 反应中具有高反应性以消除氮气。这是在标记活细胞、分子成像和其他生物偶联应用中以低浓度进行生物偶联的非常快速的反应。


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7. 点击反应配体

铜 (Cu(I)) 催化的叠氮化物-炔点击化学反应 (CuAAC) 的效率在很大程度上取决于铜离子 Cu(+I) 的存在。铜(I)离子容易被氧化和歧化,对活细胞也有细胞毒作用。带有叔胺和三嗪的配体可以稳定 Cu(I) 并加速反应。由于双正交性、低细胞毒性和反应速率,这些配体进一步扩展了 CuAAC在化学生物学中的应用。



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