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点击化学Click Chemistry反应原理和应用

发布时间:2022-03-24   点击次数:217次

点击化学(Click Chemistry),又译为“链接化学"、“动态组合化学" (Dynamic Combinatorial Chemistry)、“速配接合组合式化学",是由化学家巴里·夏普莱斯(K.B. Sharpless)在2001年引入的一个合成概念,主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键(C-X)合成为基础的组合化学新方法,并借助这些反应(点击反应)来简单高效地获得分子多样性。点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应(Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition)。点击化学的概念对化学合成领域有很大的贡献,在药物开发和生物医用材料等的诸多领域中,它已经成为目前最为有用和吸引人的合成理念之一。

点击化学的理念最早来源于对天然产物和生物合成途径的观察。仅仅凭借二十余种氨基酸和十余种初级代谢产物,自然界能够通过拼接上千万个这一类型的单元(氨基酸、单糖),来合成非常复杂的生物分子(蛋白质和多糖)。这一过程具有明显的倾向性,即“乐于"借助形成碳-杂原子键,来完成这一复杂的拼接。这一思想对于药物开发和合成具有很重要的意义。

现年67岁的夏普莱斯教授因在不对称催化合成反应研究方面作出的杰出贡献,2001年成为诺贝尔化学奖得主,现为美国加利福尼亚州斯科瑞普斯研究所主席化学教授。他的最新一项研究“点击化学",代表该领域新的研究思路。



Figure 1. Click chemistry labeling

标准 CuAAC 反应

叠氮化物和炔烃可以在标准 CuAAC 反应中互换使用,因此任何一种都可以用作标记底物或标记用于检测步骤。 一些生物分子对用于催化标准点击反应的铜量敏感。 特别是,诸如 GFP 和 R-PE 之类的蛋白质表现出降低的荧光,并且核酸可以在高铜环境中变性。



用于无铜反应的 DBCO 炔烃

DBCO 试剂可用于在不使用重金属催化的情况下与叠氮化物修饰的目标进行点击反应。 DBCO 反应是活细胞表面标记的理想选择,还可以最大限度地减少对 GFP 或 R-PE 等荧光蛋白的损害。


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