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点击化学ClickChemistry常见三种反应原理示意图

更新时间:2023-02-25   点击次数:2597次

Click Chemistry是化学家K.Barry Sharpless(二获诺奖)、Hartmuth C.Kolb和M.G.Finn在2001年提出,用于描述快速选择性反应或以可预测的方式相互“点击"以形成具有杂原子链(C-X-C)的生理稳定产物的反应。

在近10种不同类型的点击化学反应中,有几种是在生命科学应用中使用频繁和常见,从“简单"的生物分子标记和检测到先进的CRISPER应用,甚至活体应用点击化学。

靶点科技提供点击化学ClickChemistry的常见试剂。ClickChemistryTools一站式选择工具。靶点科技把三种常见点击反应原理示意图展示如下,供新人学习了解。


第一种:Cu – Catalyzed Click Chemistry (CuAAC)---铜催化点击化学 (CuAAC)


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CuAAC反应特点

• 试剂易于获取

• 靶点科技ClickChemistryTools提供多种炔烃和叠氮化物

• 快速反应动力学

• 炔烃和叠氮化物改性生物聚合物在水性介质中可稳定保存数月

• 有毒的铜催化剂会破坏生物系统并影响某些蛋白质的功能

• 反应需要辅助试剂(例如螯合配体和还原剂)


第二种:Cu – Free Click Chemistry (SPAAC)---无铜催化点击化学 (SPAAC)

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SPAAC反应特点

• 在温和的水性缓冲液条件下发生生物相容性反应

• 无需催化剂或辅助试剂

• 生物正交对(DBCO/叠氮化物)表现出长期的水稳定性

• 市售多种叠氮化物和环辛炔(例如DBCO)

• 动力学速度足够快,适用于相对高浓度的应用(例如,蛋白质 – 小分子偶联、蛋白质 – 肽偶联)



第三种:Inverse – Demand Diels Alder Reaction---电子要求Diels-Alder反应

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反电子要求Diels-Alder反应特点

• 极快的动力学 (> 800 M – 1s – 1) 可在 60 分钟或更短的时间内以 < 1 mg/mL 的速度实现高效的蛋白质 – 蛋白质偶联

• 在环境温度下,在温和的水性缓冲液条件下发生生物相容性反应

• 无需有毒催化剂或辅助试剂

• 四嗪和TCO改性的生物聚合物在水性储存中保持反应性(在4°C下数周)

• 四嗪和TCO的价格较高,不过靶点科技ClickChemistryTools提供的便宜很多



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