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点击化学ClickChemistry基础原理介绍系列一

更新时间:2023-02-25   点击次数:1034次

Click chemistry:点击化学,也叫链接化学。美国化学家Sharpless教授于2001年提出了“点击化学"的概念。他希望就如同搭积木一样,通过合适的接口完成拼接,把两种含有特殊接口的分子连接在一起。


2002年,Sharpless和Meldal等实验室各自独立找到了这一反应特殊接口:在还原剂和/或稳定配体存在下,叠氮化物末端炔烃由铜(I)催化发生环加成,生成三唑类化合物,即最著名的CuAAC反应。该反应产率高、副产物少,特异性高,反应不受外界条件影响(如:PH,温度等),反应条件温和,甚至能在活细胞中进行。只需要若干个分别带有末端炔烃和叠氮基团的化合物,就可以组合出成千上万个新化合物。Sharpless教授曾在采访中自信地表示:“如果点击化学反应应用得当,大海捞针也不是没有可能!"

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Bertozzi等人于2004年开发出了应变促进叠氮-炔烃的环化加成反应(SPAAC反应),该反应无需使用金属催化剂、还原剂和稳定配体,利用环应变成为环辛炔释放的焓形成稳定的三唑,生物相容性强,已广泛应用于杂化和嵌段聚合物形成、代谢工程、纳米粒子功能化、寡核苷酸标记等领域。

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